«Здравствуй мама! Вот и сбылась моя мечта, я служу в ВДВ», — писал рядовой Симонов, выпускник школы №1 г.Ейска, а позже и технического училища маме. 

29 июля 2012 г. он принял присягу в г. Камышин Волгоградской области и был переведен в подразделение десантно-штурмового батальона по специальности снайпер. Вся его жизнь с этих пор была связана с армией. Служба на территории Армении, где в 2013 году Олег подписал первый контракт в должности командир машины БМП. Там он получил звание сержанта. Потом г. Чита и второй контракт. 20 августа 2020 года Олег подписал третий и, как оказалось, последний.

В августе 2022 года он убыл на территорию Украины для выполнения служебных обязанностей в ходе СВО.

18 октября 2022 г. Олег погиб на территории Херсонской области в с.Брусникино.

Олег рос и воспитывался в обычной семье. Все любили его за доброту, порядочность, честность, смелость, приветливость и юношеское озорство. Открытый и душевный, способный выслушать и понять, всегда прийти на помощь в трудную минуту. Таким его запомнили многие. 

Указом президента России за мужество, отвагу и самоотверженность, проявленные при исполнении воинского долга, старший сержант Симонов Олег Олегович посмертно награжден Орденом Мужества.

Безгранична боль матери… И сегодня слова поддержи и благодарности за воспитание сына – настоящего героя своего Отечества звучали в адрес мамы Олега – Натальи Владимировны Калининой. Именно ей было предоставлено право открыть памятную мемориальную доску на фасаде его родной школы.

Присутствующие возложили цветы и почтили память земляка, любимого сына, ответственного и добросовестного ученика, надежного и верного друга, доблестного воина.